Начиная с 7 класса ученики получают несколько большие возможности для развития своих талантов и открытия новых; они получают свою толику ответственности, учатся управлять своим временем и расставлять приоритеты, планируя академическую нагрузку, досуг и увлечения.
Программа среднего образования Международного бакалавриата (MYP) преподается на 7-м, 8-м и 9-м классах, которые вместе с 10-м, 11-м классами и Pre-IB составляют старшую школу — или «вторую главу» пути St. Leonards.
По мере взросления и перехода в старшие классы учащиеся получают всё большие возможности для участия во внеклассных активностях. Например, команды St. Leonards регулярно участвуют в соревнованиях по таким видам спорта, как регби, хоккей и лакросс. Кроме того, ученики могут играть во множестве музыкальных групп и ансамблей, петь в школьных хорах, выступать на сцене в драматических постановках и участвовать в выбранных ими клубах и мероприятиях, будь то китайский язык, каллиграфия, сторителлинг, дебаты или программирование (в общей сложности речь идёт о 40 с лишним вариантах активностей).
Большое значение придаётся искусству; школа убеждена, что оно суть форма общения, средство выражения, приобретения эстетического опыта, решения проблем, поэтому занятия искусством составляют неотъемлемую часть академической программы всех возрастных групп. Дополнительным инструментом развития художественного вкуса являются регулярные экскурсии и выезды на пленэр. Занятия графикой, рисунком и живописью также предлагаются в качестве внеклассного занятия, что позволяет ученикам совершенствовать свою технику, а тем, кто предрасположен к изобразительному искусству, заниматься избранным хобби так часто и много, как им заблагорассудится.
Наконец, большое значение придаётся формированию и развитию компьютерной грамотности: дети получают навыки, востребованные при обучении по другим предметам, знакомятся с базовыми принципами информатики, изучают полезные и интересные специализированные приложения. Информатика преподаётся как отдельный предмет в 7-9 классах, пронизывает программу в целом в 10-11 классах и Pre-IB. Предметные педагоги уделяют особое внимание практическому применению информационных технологий, занятия проводятся в современных IT-лабораториях с интерактивными досками и другим оборудованием.